当俱乐部上一次举起奖杯时，凯恩还在热刺的青年队中效力。2008年，热刺夺得了联赛杯冠军，此后的15年，虽然热刺先后拥有贝尔、凯恩等众多名将，但最终都与冠军无缘。

凯恩目前已经是热刺队内和英格兰国家队队的历史射手王，但关于他没有获得冠军的争论抹杀了他原本出色的记录。热刺本赛季糟糕的表现使得球队早早“放弃”了这个赛季，在本周末，凯恩只能看着他的五名前队友举起了冠军奖杯。

一个有趣的数据是，自2008年以来，离开热刺的球员和教练中已有61人捧起了冠军奖杯，合计夺得了超过200座冠军，其中包括贝尔、莫德里奇、沃克等众多知名球员，同时穆里尼奥、努诺等教练也在离开热刺后用奖杯证明了自己，而凯恩生涯至今的冠军数仍为0。